El campeón paraguayo, Libertad, se clasificó para los cuartos de final de la Copa Libertadores, tras derrotar por demolición al Fluminense brasileño por 3-0 y revirtió la caída por 3-1 sufrida en el choque de ida. Los goles fueron marcados por Rodrigo Rojas (m.57), Miguel Samudio (m.86) y Ariel Núñez (m.91) y, con ese resultado, Libertad se enfrentará al ganador del mano a mano entre la Liga Deportiva de Quito y Vélez Sarsfield, de Argentina. Libertad, urgido por la derrota (3-1) del choque de ida, tuvo la iniciativa durante toda la primera parte sin hallar la clave para abrir el marcador, pero en la complementaria se deshizo de un rival que pagó caro su intención de especular con el resultado de ida. Además, al inicio el equipo brasileño prefirió reforzar la zona media, lo que contribuyó al asedio 'gumarelo' al guardameta Berna por los flancos, principalmente por el sector izquierdo, en donde Manuel Maciel fue el más incisivo. Berna respondió bien a un cabezazo de Maciel en el minuto 19, y a un zapatazo de Gamarra, a los 21, y a los 36 otra vez Maciel estuvo cerca del gol con un remate sobre el travesaño. Pero esas acciones pusieron en evidencia algunos desajustes defensivos del Fluminense, sobre todo en los cruces de Julio César a la hora de neutralizar a Gamarra, el más movedizo en el ataque local. El Fluminense ajustó el marcaje y trató de contraatacar a través de sus hombres de punta Fred y Moura, pero la acción más clara de gol fue el cabezazo de Diogo que se estrelló en el travesaño tras el cobro de una falta de Conca. Diogo entró por el colombiano Valencia, que se retiró lesionado a los 18 minutos. Tras el descanso, el Fluminense adelantó sus líneas dispuesto a evitar momentos de apremio, que llegó precisamente a los 57 minutos con el tanto anotado por el juvenil Rodrigo Rojas con un disparo de derecha desde fuera del área. Rojas aprovechó un rebote defensivo brasileño, acomodó el balón y remató fuera del alcance de Berna, cuatro minutos después de sustituir a Ayala. Lejos de sacudirse, el equipo carioca perdió el equilibrio que tuvo en la primera parte y fue arrollado por la velocidad del juego por las puntas que fue la estrategia empleada por el conjunto paraguayo durante todo el partido. A través del sector derecho llegaron los otros goles de Miguel Samudio, a los 86, con un potente remate de zurda, y de Ariel Núñez, a los 91, de un potente disparo de derecha en carrera al adelantarse a un defensa rival. Así, Libertad dejó afuera de la Copa a otro equipo brasileño, sumándose a las hazañas de Peñarol sobre Internacional, de la U. Católica sobre Gremio y de Once Caldas sobre Cruzeiro, el mejor de la fase de grupos. Este partido de vuelta de los octavos de final se disputó en el estadio Defensores del Chaco, de Asunción, ante 5.000 espectadores.
El Aurora boliviano se impuso 2-1 ante el Cerro Largo uruguayo en el partido de ida de su llave en la Copa Sudamericana, jugado en el estadio Félix Capriles de la ciudad de Cochabamba, situada a 2.558 sobre el nivel del mar. Ronald Rodríguez abrió el marcador a los 40 minutos con un remate sin fuerza en el área grande, pero con suerte que logró meter el balón en el ángulo derecho del arco de Álvaro García, luego de varios rebotes en el área chica. El primer gol fue una recompensa al mayor esfuerzo demostrado por los pupilos dirigidos por el técnico Julio César Baldivieso que desde el principio se volcaron al frente para buscar el triunfo ante el rival que juega su primer torneo internacional. El hijo del entrenador, Mauricio Baldivieso de 16 años, también debutó a nivel internacional y fue uno de los protagonistas en el juego ofensivo del Aurora con tiros libres y centros, al tiempo que sus compañeros insistían con los remates de larga distancia. Carmelo Angulo, Jaime Robles y Vladimir Castellón fallaron en sus intentos que García rechazó con notables reflejos y fortuna. Pese a la presión ejercida por los locales, los jugadores de Cerro Largo también tuvieron algunas oportunidades, entre ellas la desperdiciada por Gastón Machado al minuto 14, que perdió en un mano a mano con el arquero argentino Pablo Lanz, de Aurora. Al comienzo de la segunda mitad, el entrenador Danielo Núñez cambió a sus delanteros Gastón Machado y Marcos Neves por Santiago Bello y Yoel Burgueño que generaron jugadas ofensivas, pero sin éxito. En cambio, el mejor jugador local, Vladimir Castellón, aumentó el marcador con un golazo al minuto 64 por medio de un remate fuerte que premió su insistencia por crear siempre jugadas ofensivas. Cuando parecía que el resultado estaba sentenciado, Santiago Barboza, que también entró en la segunda mitad, anotó el descuento a los 84 aumentando la tensión en los minutos finales de partido. Este partido de ida de la primera fase de la Copa Sudamericana se jugó en el estadio Félix Capriles, de la ciudad central de Cochabamba.